Des chercheurs italiens ont isolé un nouveau cannabinoïde de la plante de cannabis. Le tétrahydrocannabiphorol (THCP) aurait des propriétés similaires à celles du THC.
Le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) est le principal composé du cannabis. La longueur de la chaîne alkyle latérale influence l’activité biologique de ce cannabinoïde. En particulier, les analogues synthétiques du THC avec une chaîne latérale plus longue ont montré des propriétés cannabimimétiques bien supérieures à celles du THC lui-même.
(Les cannabimimétiques sont des substances semblables aux cannabinoïdes produites par différentes plantes. Plus d’informations à ce sujet dans cet article “Les phytocannabinoïdes et leur potentiel thérapeutique“).
Dans une tentative de définir le profil phytocannabinoïde qui caractérise une souche de cannabis médicinale, des chercheurs italiens ont identifié un nouveau phytocannabinoïde ayant la même structure que le THC mais avec une chaîne latérale alkyle septuple, à savoir le delta-9-tétrahydrocannabiphorol (THCP).
Informations générales sur les cannabinoïdes
La particularité du cannabis est sa capacité à produire une classe de molécules organiques appelées phytocannabinoïdes, dérivées d’une réaction enzymatique entre un résorcinol et un groupe isoprénoïde. La modularité de ces deux parties est la clé de l’extrême variabilité du produit obtenu, qui a donné naissance à près de 150 phytocannabinoïdes différents connus.
Les précurseurs des phytocannabinoïdes naturels les plus courants sont l’acide olivetolique et le pyrophosphate de géranyle, qui participent à une réaction de condensation conduisant à la formation d’acide cannabigérol (CBGA). La CBGA peut ensuite être convertie en acide tétrahydrocannabinolique (THCA) ou en acide cannabidiol (CBDA) ou en acide cannabichroménolique (CBCA) par l’action d’une enzyme cyclase spécifique.
Tous les phytocannabinoïdes sont biosynthétisés sous forme carboxylée, qui peut être convertie par la chaleur en la forme décarboxylée (ou neutre) correspondante. Les cannabinoïdes neutres les plus connus sont sans aucun doute le delta-9-tétrahydrocannabinol (9-THC) et le cannabidiol (CBD). Alors que le THC est connu pour son effet intoxicant, le CBD peut avoir des effets anti-inflammatoires et antispasmodiques, entre autres.
Tous ces cannabinoïdes sont caractérisés par la présence d’une chaîne latérale alkyle sur le groupe résorcinyle de cinq atomes de carbone. Cependant, d’autres phytocannabinoïdes ayant un nombre différent d’atomes de carbone sur la chaîne latérale sont également connus. On les appelle des varinoïdes (avec trois atomes de carbone). Il s’agit, par exemple, de la cannabidivarine (CBDV), de la Δ9-tétrahydrocannabivarine (Δ9-THCV) et des orcinoides (avec un atome de carbone).
Identification du cannabinoïde THCP
Les chercheurs ont isolé et caractérisé le composé naturel THCP dans le cadre de leur enquête. Les chercheurs ont également isolé l’homologue correspondant du cannabidiol (CBD) avec la chaîne alkyle latérale septuple (CBDP). Ils ont également constaté que l’activité de liaison du THCP contre le récepteur CB1 humain in vitro était semblable à celle du cannabinoïde synthétique CP55940, un puissant agoniste CB1 complet.
Lors de divers essais en laboratoire, les chercheurs ont pu démontrer que le THCP a probablement un mode d’action similaire à celui du THC. Ainsi, les chercheurs ont conclu que le nouveau cannabinoïde pourrait être en partie responsable des propriétés pharmacologiques de certaines variétés de cannabis. Le THCP semble avoir une affinité de liaison encore plus élevée pour le récepteur CB1 et une plus grande activité cannabimimétique que le THC lui-même.